Herman oli pormestarina niinä aikoina, jolloin Kustaa Vaasan perilliset taistelivat Ruotsin kruunusta. Juhana III oli saanut poikansa Sigismundin sekä Ruotsin että Puolan kuninkaaksi, mutta Juhanan veli Kaarle-herttua oli 1590-luvulla pääsemässä niskan päälle. Enää Viipurin linna oli 1599 Sigismundin kuningasmielisten kannattajien hallussa. Ruuthin kirja Wiipurin kaupungin historia kertoo tapahtumista näin:
"Syyskuun 21. päivänä 1599 astui Kaarle-herttua maalle Wiipurin edustalla; muutamia päiviä ennen oli Sigismundin puolueen sotapäällikkö Axel Kurki jäännöksellä siitä sotajoukosta, joka oli kärsinyt tappion Marttilassa, vetäytynyt Wiipuriin. Sinne oli myöskin tullut joukko saksalaisia ratsumiehiä Farenbachin johdolla, jonka Sigismund oli lähettänyt Puolasta puoluelaisilleen avuksi. Kaikkiaan oli kuninkaan puolueella kaupungissa ja linnassa käytettävänä ainoastaan 1200-1400 sotilasta, vaikka Wiipurin laajat linnoitukset olisivat tarvinneet puolustukseen ainakin 6-7000 miestä.
Porvaristoon ei voitu ensinkään luottaa, sillä sen edut olivat samat kuin herttuan. Laivastoltaan oli herttua jo lähettänyt kirjeen pormestareille ja raadille, kehoittaen heitä avaamaan kaupungin portit ja liittymään valtakunnan puolustajiin. Mutta kaupungin viranomaiset arvattavasti eivät vielä uskaltaneet, ennen kuin mitään aseidenmittelyä oli tapahtunut, ilmaista oikeita ajatuksiaan, minkätähden kirje jäikin ilman vaikutusta. Sen sijaan osoittivat porvarit nurjaa mieltään sotilaita vastaan siten että vaativat korkeita hintoja kaikista ruokavarastoista, joita möivät sotilaille.
Viimein täytyi näiden tyytyä pahalle haisevaan pukinlihaan. Tästä kirjoitti eräs saksalainen päällikkö: "Gott weiss das hir viele alte böcke geschlachtet werden, alse ich die tage meines lebens nie geschen, und muss für einen ½ stinkende boch 6 dukaten geben, und alles was man haben will aufs tewerste zahlen".
Herttua oli noussut maalle Siikaniemelle ja valloitti siellä olevan esikaupungin, jonka sinne asetetut saksalaiset sotilaat vähäisen taistelun jälkeen olivat jättäneet ja mennessään pistäneet tuleen. Kumminkin paloivat vain ulkovarustukset ja tuulimyllyt vuorella. Seuraavana päivänä lähetti herttua alapäällikkönsä Per Stolpen ynnä muutamia lippukuntia sotaväkeä Pantsarlahden puolelle, jota paitsi toinen joukko asetettiin Karjaportin eteen. Näin oli piiritys alkanut. Axel Kurki ja saksalaiset päälliköt, jotka johtivat puolustustyötä, vaativat nyt porvareita ottamaan osaa puolustukseen.
Mutta porvarit, jotka eivät uskaltaneet suorastaan kieltää, vastasivat kiertelemällä että kaikki vastustus olisi turhaa, linnoitus-laitokset kun olivat niin laajat, ettei niitä kuitnkaan voitu puolustaa. Tämä vastaus katsoi sotaväki osoittavan porvarien uskottomuutta ja uhkasi heitä murhalla ja ryöstöllä. Tämä eripuraisuus kävi
määräväksi taistelulle. Jo samana päivänä, kun Kaarle-herttuan väki oli asettunut Pantsarlahden kukkuloille, hiipi muutamia porvareita muurien yli ja tuli Stolpen leiriin ilmoittamaan pormestari Bröijerin puolesta, että Wasserpfortin (jolla luultavasti tarkoitettiin sitä uutta valliporttia merelle päin Uuudessalinnoituksessa, joka oli lähinnä Stolpen leiriä) avattaisiin hänelle ja sotilaille, jos he lupaisivat suojella asukkaita, heidän vaimojaan ja lapsiaan sekä omaisuutta kaikkea väkivaltaa vastaan.
Kello kolme j.p.p. samana päivänä karkasi Stople setsemällä lippukunnalla sotaväkeä sanotulle portille, jonka hän porvarien avulla saikin valtaansa. Tämän kautta oli hän Uudenlinnoituksen herrana, ennen kuin kaupungin sotajoukko, jonka pääosa näkyy olleen asetettu vanhaan kaupunkiin, huomasi mitään. Samaan aikaan lähetti herttua Siikaniemeltä joukon sotamiehiä venheissä salmen yli kaupunkiin päin. Tästä syntyi yleinen hämminki Sigismundin puoluelaisten kesken. Suurin osa koetti paeta linnaan, mutta kun venheissä olevat sotamiehet estivät heitä pääsemästä salmen yli, sortui heistä suuri osa, jonka ohessa moni, niiden joukossa Axel Kurki itsekin, joutui vangiksi. Noin 70 saksalaista ratsumiestä Jochim Greven ja puolalaisen Dombuskin johdolla ryntäsi ulos Karjaportin kautta ja raivasivat itselleen miekka kädessä tien piirittäjäin läpi sekä pelastivat itsensä siten maata myöten Liivinmaalle.
Näin oli kaupunki pääasiallisesti porvarien välityksellä joutunut herttuan valtaan 22.9.1599. Harras-tuksestaan herttuan asialle näyttivät porvarit myös siten, että he piirityksen jälkeen lainasivat hänelle 801 taalaria 21 äyriä (tätä velkaa maksettiin 1601 Klemet Sigridssonille, Herman Bröijerille, Bertil Perssonille, Rötger Boismanille ja Tönius Gottmanille yhden määrän voita ja lehmänvuotia linnasta).
Kun kerran kaupunki suurine uusimuotoisine linnoituksineen oli antautunut, oli herttualle helppo asia pakottaa linna, jonka varustusväen mieli jo tästä vastoinkäymisestä oli laimistunut. Kun herttua oli kulettanut suuren tykin linnan edustalle ja ampunut muutamia laukauksia vanhaa linnaa vastaan, antautui tämä jo seuraavana päivänä.
Heti linnan ulkopuolella, vähän matkaa kaakkoiseen päin Äyräpään bastionista, oli eräs kaivo, jonka luultavasti entiset luostarin asukkaat olivat rakentaneet ja jota siitä syystä kutsuttiin munkkilähteeksi. Tällä paikalla piti nyt sisällisen sodan verinen loppunäytös tapahtuman. Tämän lähteen ääressä kaatuivat voitettujen linnanherrojen ja sotapäälliköiden päitä mestauspiilun alla. Lokakuun 5. pvä kokoonkutsui herttua sotaväkensä ja piti vallilla sotamieheille puheen ja lokakuun 10. päivänä herttua läksi Wiipurista".
